PRINCIPI ATTIVI VEGETALI (seconda parte)

ATTIVITA’ COSMETICHE DELLE PRINCIPALI CLASSI DI PRINCIPI FUNZIONALI VEGETALI

 

POLISACCARIDI: polimeri ad alto peso molecolare appartenenti alla classe carboidrati.

I carboidrati (o glucidi) sono sostanze formate da carbonio e acqua, con formula generale Cn(H2O)n; possono essere suddivisi in:

  • zuccheri semplici, composti da una sola molecola (monosaccaridi)
  • zuccheri complessi, composti da due molecole (disaccaridi) o da un numero elevato di molecole che formano catene polimeriche ad alto perso molecolare (polisaccaridi).
Zuccheri semplici (Monosaccaridi) suffisso –OSI,  non idrolizzabili: sono piccole molecole a struttura eterociclica contenenti un atomo di ossigeno e un numero variabile di atomi di carbonio(da 3 a 9); tra i più importanti ci sono i pentosi (5 atomi di carbonio) come ribosio, xilosio e raffinosio e gli esosi (6 atomi di carbonio) come glucosio (prodotto primario della fotosintesi), fruttosio, galattosio.
glucosio (1)

molecola di glucosio (6 atomi  di carbonio)

 

ribosio

molecola di ribosio (5 atomi                 di carbonio)

 

Zuccheri complessi, suffisso –OSIDI, idrolizzabili:

1.       Olosidi, zuccheri complessi che per idrolisi danno zuccheri semplici:

  • Disaccaridi: come il saccarosio (glucosio + fruttosio) e il lattosio (galattosio + fruttosio);
  • Polisaccaridi: possono essere a loro volta suddivisi in omogenei, composti cioè da un unico tipo di monosaccaride (come amido e cellulosa, polimeri del glucosio) e in eterogenei, composti da monosaccaridi diversi, come pectine, gomme, mucillagini e polisaccaridi estratti da alghe marine (alginati, agar-agar, carragenati).

2.       Eterosidi o glicosidi, per idrolisi  danno uno zucchero semplice e una molecola non zuccherina detta aglicone 

 

saccarosio

saccarosio (disaccaride)

 

cellulosa

       cellulosa (polisaccaride omogeneo:                                 polimero del glucosio)

 

I polisaccaridi all’interno della pianta svolgono sia un ruolo di riserva energetica (amido) che strutturale (cellulosa: forma strutture solide molto resistenti grazie ad un fitto impacchettamento delle sue catene polimeriche).

I polisaccaridi sono idrocolloidi in grado di assorbire grandi quantità di acqua. Le piante contenenti un fitocomplesso ricco in polisaccaridi vengono impiegate in cosmetica come emollienti, idratanti e disarrossanti, in quanto la componente polisaccaridica è in grado di complessarsi con moltissime molecole di acqua creando un film protettivo che si deposita sull’epidermide, in grado di mantenere l’idratazione cutanea (riduzione della Tewl: Trans Epidermal Water Loss) e di proteggere l’epidermide arrossata o irritata.

Di particolare importanza in tal senso sono le piante ricche in  mucillagini, come Altea, Malva e Lino.

Le mucillagini sono dei polisaccaridi complessi (cioè costituiti da galattosio, ramnosio, acido galatturonico, acido glucuronico, ecc.) che, posti in acqua, formano soluzioni colloidali, viscose ma non adesive. Lo strato protettivo viscoso di mucillagine che si deposita sulla pelle è in grado di esplicare un’azione calmante su infiammazioni e irritazioni preservando al contempo l’idratazione cutanea.

LIPIDI (oli, burri e cere): in cosmetica i lipidi sono utilizzati sia come ingredienti di base e come eccipienti per la veicolazione delle sostanze funzionali ma anche come veri e propri attivi, in quanto svolgono un’azione emolliente e restituiva (sebo-simile) che va a reintegrare la parte grassa del film idrolipidico naturale che nutre e idrata la cute in quanto impedisce l’evaporazione di acqua in essa contenuta. Molto importante è anche la frazione insaponificabile in essi contenuta che contribuisce a conferire al preparato cosmetico proprietà emollienti, seborestitutive, fotoprotettive, cicatrizzanti, decongestionanti, lenitive e riepitelizzanti. (per approfondire vedi l’articolo “Lipidi vegetali, composizione e proprietà”).

OLI ESSENZIALI: miscugli di sostanze aromatiche, appartenenti alla classe dei terpeni, ottenute per estrazione a partire da materiale vegetale ricco in essenze; sono presenti, sebbene in quantità diverse, in quasi tutte le piante, ma sono maggiormente contenuti in quelle appartenenti alla famiglia delle Labiate, dette anche piante aromatiche o piante essenziere. (per approfondire vedi l’articolo “Gli oli essenziali e l’aromaterapia”).

Gli oli essenziale oltrepassano la barriera della pelle in quanto sono altamente liposolubili, hanno un basso peso molecolare e spiccata affinità con la pelle. Le principali azioni cosmetiche attribuibili agli oli essenziali possono essere così riassunte:

  • aromatizzante: utile nella formulazione di dentifrici, colluttori, prodotti per l’igiene del cavo orale (menta piperita, limone, eucalipto, ecc…)
  • profumante: sfruttata soprattutto nella formulazione di shampoo, bagnoschiuma, oli da massaggio e unguenti (agrumari, menta, eucalipto, finocchio, lavanda, patchouli, ylang-lang, ecc…)
  • stimolante: blanda azione revulsiva sfruttata nel massaggio sportivo e nella preparazione di bagni tonificanti (rosmarino, salvia, cannella, eucalipto, ginepro, ecc…)
  • lenitiva: in preparati per la cura delle pelli sensibili e fragili, dermatiti, eczemi, acne, allergie cutanee, arrossamenti; prodotti doposole (camomilla, lavanda)
  • dermopurificante: utile nel trattamento delle pelli impure, nei deodoranti, shampoo antiforfora, prodotti igienizzanti (tea tree, limone, lavanda, salvia, rosmarino, ecc…).

SAPONINE: prendono il nome dalla Saponaria officinalis, pianta da cui sono state isolate per la prima volta;  le saponine sono un gruppo di glicosidi ad elevato peso molecolare, molto diffuse nel regno vegetale, costituite da una parte agliconica lipofila (la sapogenina) e una zuccherina idrofila (come glucosio, fruttosio, galattosio, arabinosio od altri) ; questa struttura conferisce alle saponine proprietà  tensioattive, vale a dire  in grado di abbassare la tensione superficiale delle soluzioni acquose generando una schiuma stabile (vedi l’articolo “Tensioattivi”).

Le saponine possono essere suddivise in due classi differenti a seconda della natura dell’aglicone:

  • Si definiscono steroidee le saponine che hanno come aglicone uno sterolo (C27), come ad esempio la ruscogenina del Rusco;
  • triterpeniche se invece l’aglicone è un triterpene (C30). Sono droghe a saponine triterpeniche la Liquirizia (glicirrizina), la Centella (asiaticoside, metecassoside), l’Edera (ederacosidi), l’Ippocastano (escina) e il Ginseng (ginsenosidi).

Le proprietà chimico-fisiche e biologiche sono tuttavia analoghe.

Le saponine svolgono un’importante azione sul microcircolo grazie alle proprietà vasoastringenti, capillaroprotettive, in grado di:

  • aumentare il tono venoso, che determina una contrazione dei vasi dilatati e un miglioramento della microcircolazione;
  • aumentare la resistenza dei capillari, mediante una modulazione dell’attività dei fibroblasti ed un miglioramento dei processi di riparazione del tessuto connettivo perivascolare, che riduce il passaggi dei liquidi dal capillare al tessuto con un miglior riassorbimento degli edemi e una positiva riduzione dellaritenzione idrica (azione antiedemigena).

L’ attività sul trofismo del tessuto connettivo determina, oltre ad un aumento del tono e dell’elasticità delle pareti vascolari anche un miglioramento della struttura connettivale di derma ed epidermide, che conferisce maggior turgore ed elasticità alla pelle, ed un’accelerazione nei processi di cicatrizzazione e riepitelizzazione.

Le piante ricche in saponine troveranno pertanto impiego nei trattamenti cosmetici coadiuvanti anticellulite, nei disturbi della microcircolazione (ippocastano, edera, centella, rusco) e nei preparati dedicati al miglioramento della dell’elasticità cutanea (ginseng, centella, kigelia e fieno greco).

(NOTA: le saponine steroidee, meno diffuse nel regno vegetale rispetto alle triterpeniche, sono però di notevole interesse farmacologico data la loro somiglianza con corticosteroidi e ormoni sessuali; alcune di queste infatti sono utilizzate come materie prime per la sintesi di steroidi)

FITOSTEROLI: composti steroidei lipofili, strutturalmente simile al colesterolo; ampiamente distribuiti nel regno vegetale, sono contenuti soprattutto nella frazione insaponificabile degli oli (come olio di sesamo, di germe di grano, di mandorle, di avocado, di canapa, ecc…); i più noti sono il β-sitosterolo, campestrolo e stigmasterolo.

I fitosteroli in cosmetica trovano notevole riscontro in quanto possiedono ottime proprietà dermofile, emollienti, lenitive e decongestionanti.

 

Sono definiti biomimetici perché quando vengono applicati sulla pelle agiscono in modo del tutto simile al colesterolo (a cui somigliano a livello strutturale) contribuendo a fortificare la funzione barriera della cute, a ridurre la perdita di acqua trans epidermica e a fornire protezione alla pelle contro le aggressione ambientali. Sono anche ottimi agenti lenitivi e antinfiammatori (basta infatti confrontare la loro struttura con quella di antinfiammatori steroidei quali il corticosterone e l’idrocortisone)  per la capacità di stabilizzare le membrane cellulari e di inibire le molecole coinvolte nei processi infiammatori (come i leucotrieni) per cui sono indicati nei preparati per pelle secca e irritata.

I fitosteroli (e in particolare il Beta sitosterolo) si sono anche  dimostrati in grado di prevenire e bloccare la caduta di capelli grazie alla stimolazione dei follicoli piliferi indeboliti e di modulare l’attività delle ghiandole sebacee ; In questo senso è molto utilizzato l’estratto di Serenoa repens (o serrulata). L’olio dei frutti di Serenoa  contiene, oltre ad acidi grassi liberi, una frazione ricca in  fitosteroli. La natura steroidea dei fitosteroli che li rende strutturalmente simili al colesterolo (ricordiamo che il colesterolo è precursore degli ormoni steroidei che hanno pertanto la sua stessa struttura ciclica) rende possibile a queste molecole di competere con i recettori androgenici e di inibire l’attività della 5 alfa reduttasi, enzima presente in alcuni tessuti del corpo, tra cui la cute, che interviene nella conversione del testosterone nella sua forma biologicamente attiva, il diidrotestosterone , che modula l’attività delle ghiandola sebacea e riduce l’attività dei follicoli piliferi. Per  questo gli estratti di serenoa repens sono ampiamente utilizzati nei trattamenti per pelle grassa, forfora,e in preparati anticaduta per capelli.

 

CAROTENOIDI: pigmenti di natura lipidica, appartenenti alla classe dei terpeni; ricoprono le varie sfumature del  giallo, arancio e rosso e sono responsabili della colorazione di fiori, frutti, radici e foglie autunnali; i carotenoidi partecipano alla fotosintesi  assorbendo la luce in regioni spettrali non accessibili alla clorofilla e  proteggono la pianta dai radicali liberi che si generano durante i processi fotosintetici (azione foto protettiva endogena); possono essere suddivisi in due classi: le xantine (composti ossigenati) come la zeaxantina (pigmento giallo-arancio responsabile del colore dei chicchi di mais, da cui deriva il nome) e luteina (pigmento giallo responsabile del colore delle foglie autunnali);  i caroteni ( composti non ossigenati) come licopene (pigmento rosso del pomodoro) e il β-carotene (pigmento giallo-arancio delle carote); il β-carotene è il principale esponente della classe dei carotenoidi; isolato per la prima volta dalla carota (da qui il nome) è dotato di attività provitaminica: nell’organismo infatti si trasforma in vitamina A.

Tutti i carotenoidi sono molecole dotate di proprietà antiossidanti; a livello dermocosmetico, svolgono la loro attività contrastando l’azione dei radicali liberi, rafforzando i sistemi di difesa endogeni contro i processi di invecchiamento cutaneo (aging e photoaging) e contribuendo al  mantenimento dell’integrità morfologica e funzionale dei tessuti epiteliali.

  

FLAVONOIDI: pigmenti vegetali facilmente reperibili nei fiori, frutti e nelle foglie di numerose specie vegetali, responsabili dei colori più vivaci delle piante, dal giallo all’arancione, dal rosso al porpora. In genere si ritrovano nella droga sotto forma di glicosidi, cioè legati a una frazione zuccherina, ma possono essere presenti anche come agliconi, come dimeri o polimeri (proantocianidine o tannini condensati) o esterificati in strutture più complesse.

Attualmente sono stati identificati oltre 4000 flavonoidi e 1800 agliconi. Nella maggior parte dei casi nella stessa pianta si trovano tipi diversi di flavonoidi, in relazione alla specie botanica, alla parte della pianta utilizzata e alla tecnica estrattiva.

I più conosciuti e utilizzati sono quelli presenti negli agrumi e nella piante del genere Citrus (detti bioflavonoidi o citroflavonoidi, come rutina, quercetina ed esperedina), le antocianidine del mirtillo, ma anche altri estratti da numerose piante officinali, come apigenina e luteolina (flavoni) della Camomilla, catechine (o flavanoli) del the verde, proantocianidine dei vinaccioli e delle foglie di Vite rossa, ecc…

I flavonoidi possiedono proprietà antiossidanti, decongestionanti e vasotoniche; l’azione antiossidante è mediata da un’attività anti-enzimatica su enzimi catabolici che regolano il turnover dei componenti della matrice extracellulare sottocutanea, e da un’attività scavenger contro i radicali liberi, molecole altamente instabili che causano progressive alterazioni strutturali e funzionali delle cellule; tutto questo comporta una riduzione dei danni da stress ossidativo in grado di contribuire a preservare l’integrità dei tessuti e a prevenire l’invecchiamento cutaneo; i flavonoidi svolgono anche un’importante azione sui capillari; essi infatti hanno una effetto sinergico con la vitamina C, che proteggono dall’ossidazione e con cui lavorano per preservare il tessuto connettivo che circonda piccole vene e capillari, inibendo l’attività di alcuni enzimi proteolitici capaci di distruggere collagene e tessuto elastico, rendendo il connettivo più stabile, aumentando elasticità e resistenza dei capillari e diminuendone la permeabilità (azione vitaminica P).

I flavonoidi inoltre inibiscono enzimi coinvolti nell’attivazione di reazioni che portano al formarsi di fattori pro-infiammatori, (azione anti-flogistica, vedi ad esempio apigenina e luteolina, flavonoidi caratteristici degli estratti di camomilla).

In virtù di queste proprietà droghe ricche in flavonoidi sono utilizzate nel trattamento della fragilità capillare, delle pelli sensibili e arrossate, nei disturbi della circolazione periferica, nei preparati anticellulite.

FITOESTROGENI (isoflavoni, lignani, cumestani): molecole non steroidee con elevata affinità verso i recettori estrogenici in quanto strutturalmente molto simili agli estrogeni naturali, quindi in grado di svolgere azione estrogeno-simile o estrogeno-antagonista a seconda della necessità richiesta; i più rappresentativi sono gli isoflavoni, che si trovano nelle piante sotto forma di glicosidi; la soia è una delle materie prime con la più alta concentrazione di isoflavoni, molecole che svolgono un’azione estrogeno-simile (seppur molto ridotta; la genisteina, uno dei principali isoflavoni della soia, ha una attività estrogenica pari solo a 1/1.000 di quella svolta dagli ormoni endogeni femminili) essendo in grado di interagire come deboli antagonisti o parziali inibitori con i recettori estrogenici;  una carenza di estrogeni (tipica della menopausa) accelera infatti il fenomeno dell’invecchiamento cutaneo; i recettori per gli estrogeni sono ampiamente distribuiti nella cute e in condizioni di ipoestrogenismo si verificano una serie di alterazioni  che compromettono l’elasticità e il turgore della pelle.

 

A contatto con i recettori dei fibroblasti (cellule del derma responsabili della secrezione di macromolecole che formano la matrice di sostegno del derma) i fitoestrogeni mimano la presenza degli estrogeni inducendo la sintesi metabolica delle fibre di collagene ed elastina (importanti proteine strutturali), acido ialuronico (polimero saccaridico in grado di trattenere acqua a livello dell’epidermide) ed altre sostanze necessarie alla matrice intercellulare, rinforzando le strutture del derma e ritardando il processo di invecchiamento cutaneo.

TANNINI IDROLIZZABILI (o gallotannini): composti polifenolici idrosolubili ad alto peso molecolare di sapore fortemente amaro, dotati di marcata attività astringente, sono cioè in grado di complessarsi con proteine e/o altre macromolecole (amido, cellulosa, minerali); questa proprietà è sfruttata per trasformare le pelli in cuoio e renderle impermeabili e stabili (precipitando le proteine e formando con esse dei composti insolubili, prevengono la putrefazione da parte degli enzimi proteolitici).

Sono localizzati soprattutto nei vacuoli in particolare nella corteccia e nelle radici o nella cera superficiale dei germogli, foglie, radici, semi e steli. Nelle piante agiscono come difesa contro i patogeni, erbivori e condizioni ambientali ostili, inducendo una risposta negativa quando sono mangiati, producendo astringenza, sapore amaro.

Le sostanze tanniniche, particolarmente ricche negli estratti di Amamelide, quando entrano in contatto con le mucose epidermiche reagiscono formando legami con le proteine, provocano una notevole diminuzione della permeabilità delle membrane (astringenza), vasocostrizione e una riduzione delle secrezioni ghiandolari (sebacee e sudoripare); per la loro azione decongestionante e protettiva del microcircolo, vengono diffusamente utilizzati in prodotti cosmetici per pelli arrossate, facilmente irritabili e con couperose, mentre per le proprietà astringenti e seboequilibranti in preparati per pelli e capelli grassi.

 

ALCALOIDI: il termine alcaloide non definisce un gruppo di composti omogeneo da un punto di vista chimico, biochimico o fisiologico, ma raggruppa numerose sostanze di differente e complessa struttura e di varia origine; vengono sintetizzati a partire dagli aminoacidi e dai loro diretti derivati, e sono composti da basi azotate facenti parte di un sistema eterociclico (contenente cioè azoto oltre a carbonio). Si trovano distribuiti, in genere sotto forma di sali, in tutti gli organi della pianta ma per lo più nei semi, nelle foglie, nella corteccia e nella radice; in piccole dosi hanno effetto terapeutico prevalentemente sul sistema nervoso centrale, periferico e vegetativo, sia come depressivi, sia come eccitanti; in cosmetica sono poco utilizzati tranne qualche eccezione, tra cui caffeina, capsaicina e i nicotinati.

 

La caffeina è una xantina contenuta principalmente nei semi di caffè e nella noce di cola. In cosmetica viene principalmente utilizzata in preparati coadiuvanti anticellulite e nel trattamento delle adiposità localizzate, date le proprietà lipolitiche che favoriscono l’idrolisi dei trigliceridi accumulati negli adipociti e la loro mobilitazione, termogeniche e  stimolanti il drenaggio e la rimozione dei liquidi stagnanti (funzione antiedematosa). Grazie all’azione stimolante ed energizzante è inserita come componente attiva in preparati contro il rilassamento cutaneo e in creme e sieri contro borse e occhiaie.

I capsaicinoidi e in particolare la capsaicina sono alcaloidi contenuti nei semi del Peperoncino; a livello topico la capsaicina esercita un’attività revulsiva e vaso dilatante utile nella formulazione di prodotti per il trattamento di dolori articolari e muscolari (allentano lo spasmo muscolare e quindi il dolore), in preparati per la cura del cuoio capelluto per stimolarne la ricrescita e ancora per l’effetto rivitalizzante in prodotti per pelli atrofiche e pallide di cui migliora il colorito.

 

VITAMINE: molecole organiche indispensabili per regolare le innumerevoli reazioni chimico-enzimatiche che stanno alla base dei processi vitali; in base alla loro solubilità possono essere suddivise in:

  • liposolubili: A (retinolo); D (calciferolo); E(tocoferolo); K(mescadione)
  • idrosolubili: C (acido acsorbico); complesso B

Un tempo erano considerate vitamine anche la F e la P; oggi invece si parla rispettivamente di  PUFA (PolyUnsaturated Fatty Acids) o Fattore F, e bioflavonoidi (vedi flavonoidi). I PUFA detti anche “vitamina della pelle”, sono costituiti prevalentemente dagli acidi grassi essenziali linoleico (ω3) e alfa-linolenico (ω6) e da acido arachidonico, che sono importanti componenti delle membrane cellulari; una carenza di vitamine F provoca secchezza e fragilità cutanea e un’alterazione della permeabilità cellulare; grazie alla sua composizione la vitamina F contribuisce a preservare l’integrità delle membrane lipidiche, promuove i naturali processi di idratazione, migliora tono ed elasticità cutanea; sono ricchi vitamina F gli oli vegetali spremuto a freddo. Sia i pufa che i bioflavonoidi sono ampiamente utilizzati in ambito cosmetico.

Tra le vitamine propriamente dette sono di interesse cosmetico la vit. E, A, C, B5 (acido pantotenico).

Le vitamine A, C e E svolgono funzioni antiossidanti e proteggono l’organismo da fattori nocivi per le strutture cellulari quali i radicali liberi.

Nei vegetali la vitamina A (o retinolo) è presente sotto forma di provitamina (carotenoidi), sostanza in grado di trasformarsi in vitamina dopo ingestione e assorbimento. Tra i carotenoidi dotati di attività pro vitaminica il più rappresentativo è il Beta-carotene, particolarmente ricco ad esempio nell’estratto oleoso di carota. A livello cosmetico la vitamina A svolge un’azione antiossidante in grado di protegge la pelle dai danni causati dall’esposizione al sole e stimola la proliferazione del tessuto connettivo.

La vitamina C o acido ascorbico, è una vitamina idrosolubile presente in quasi tutti vegetali ma che primeggia negli agrumi.

In ambito cosmetico se ne sfrutta il potere antiossidante utile nel contrastare gli effetti dell’invecchiamento cutaneo e la capacità di intervenire sulla biosintesi di collagene, proteina chiave per il mantenimento dell’integrità delle strutture cellulari del derma.

La vitamina E è il più importante antiossidante lipofiloindica una famiglia di composti che può essere divisa in due gruppi: tocoferoli e tocotrienoli, entrambi presenti nelle forme alfa, beta, gamma e delta; la forma biologicamente attiva è l’alfa-tocoferolo, che protegge i tessuti della pelle dai danni causati dai radicali liberi, molecole altamente instabili che deteriorano le strutture cellulari alterandone le funzioni e che si formano sia a causa di processi naturali (disidratazione, invecchiamento) che per fattori ambientali (radiazioni UV, smog, agenti atmosferici). Le fonti più ricche di alfa-tocoferolo sono gli oli vegetali spremuti a freddo.

Le vitamine del gruppo B sono ritenuti degli importanti coenzimi; aiutano a mantenere sani pelle e capelli rigenerandoli. A livello cosmetico di particolare importanza è l’acido pantotenico (vitamina B5), componente del coenzima A elemento essenziale per il metabolismo cellulare; a livello biochimico svolge la sua azione intensificando la sintesi lipica, la riepitelizzazione e la proliferazione dei fibroblasti cutanei; svolge un’azione protettiva su cute e cuoio capelluto, attenua rossori e dermatiti data la sua capacità di migliorare la barriera cutanea.

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